Ju, tudo bem?

Primeiramente a cidade é linda, estive lá a pouco tempo. Você vai amar tudo aquilo. :D

Bem, sobre os passeios, 2 dias será "uma passada" por Florença então terão de conhecer tudo bem superficialmente. Vocês terão 2 dias inteiros?

Se sim, dá pra fazer Pisa , San Gimignano & Siena  em 1 dia, embora eu aconselharia ver bem o tempo em cada cidade e o rítmo da excursão, já que seus pais têm mais idade. Siena, por exemplo, exige uma boa caminhada da entrada da cidade murada até a praça central, entre 20min a 1h se for admirando tudo. Não vale a pena conhecer essas cidades em rítmo de maratona.

Já o idioma eu aconselharia colocar no google "tours em florença em português", mas posso te garantir que o preço será muito mais elevado, cerca de 100€ a 200€ por hora. Também, se for um guia independente você ainda corre o risco do serviço e locais não atingirem as suas expectativas.
Dica: compre um guia impresso em português, leia sobre a região e vá explicando para os seus pais durante a tour em inglês.

Bem, com isso dito, segue a minha opinião...

Eu não faria tantas cidades assim em um tempo tão curto, daria preferência por conhecer melhor uma cidade e viajar mais tranquilo. Locomover-se leva muito tempo, sem contar que você tem que coordenar tudo isso com os horários de check in e check out de hotel, alimentação e o fato de não conhecerem a região e não saberem o tempo que levam para chegar de um ponto ao outro, leve tudo isso em consideração.

Se precisar de ajuda para planejar tudo, veja www.edontheroad.com/pb

Abraço e boa viagem!!!!