Ola Andreia, tudo bem? 5 dias para cada local é pouco ainda mais considerando que voce vai se deslocar muito, mas vamos lá, vou tentar colocar os locais que faria.....

Em Portugal , não  da para fazer muito mais que Lisboa e Porto , quando estiver em Lisboa, Sintra é imperdivel e entre o trajeto Lisboa - Porto, pode parar em Óbidos e/ou Alcobaça .

Março ainda vai estar frio, se quiser, em Portugal voce poderá praticar esqui na Serra da Estrela , vou deixar alguns links para voce curtir no final da postagem...

Dependendo de como fizer o seu roteiro, (norte-sul o sul-norte)  voce podera decidir o que vai visitar na España se entrar pelo sul, pode fazer Sevilha 
 , Granada e finalizar em Barcelona , agora se entrar pelo centro/norte, pode fazer Madrid Toledo  e Barcelona ......

A Itália é ainda mais complicado porque Roma é grande e fantastica asism como Florença demanda mais tempo por visitação, eu faria as duas cidade e se quiser incluir mais alguma, devido a beleza seria Veneza , mas isso vai depender do transporte. Voce já sabe como vai se deslocar nos paises? Tenho informações de transportes no meu blog, se quiser dar uma olhada, seguem os links:

PORTUGAL:
Lisboa:
http://historiaeviagem.blogspot.com.br/search/label/Lisboa

Porto:

http://historiaeviagem.blogspot.com.br/2013/08/porto-cidade-invicta.html

Obidos:

http://historiaeviagem.blogspot.com.br/2014/06/obidos-cidade-das-rainhas.html

Serra da Estrela:

http://historiaeviagem.blogspot.com.br/2013/05/serra-da-estrela-os-alpes-portugueses.html#

ESPANHA:

Sevilha

http://historiaeviagem.blogspot.com.br/2014/06/sevilha-cidade-mais-vibrante-de.html

ITALIA:

Florença:

http://historiaeviagem.blogspot.com.br/2014/10/florenca-e-impossivel-nao-amar-florenca.html

Espero ter ajudado, qualquer outra duvida, só falar....

abraços