Pieter, como vai?

Fará um percurso maravilhoso, em Lisboa indico 2 hostels cegamente, pois já fiquei nos 2: o Casinha das Flores e o PH in Chiado. O primeiro é mais novinho, mais jovem... já o segundo é mais tranquilo, dá pra alugar o quarto todo e ficar com mais privacidade. Ambos são super bem localizados, na cara do Bairro Alto e do lado de metrô.

Em Lisboa não deixe de visitar oElevador de Santa Justa , Rua Augusta , Castelo de S. Jorge  - uma das opções é pegar um Tuk Tuk para subir as ladeiras do castelo, a experiência é super interessante. Pegue transporte público e visite também a Torre de Belém , já aproveite e experimente os originais pastéis de belém, que fica bem próximo. Ah, no centro de Lisboa procure algum bar que venda Ginjinha, uma bebida típica que é servida em copinhos de chocolate.

Enfim, teria milhares de outras opções, mas seguindo viagem, visite os arredores de Lisboa como já dito pelos amigos nas outras respostas. Óbidos em especial é espetacular.

Chegando no Porto , experimente a francesinha, prato típico do norte de Portugal e, apesar de ser uma bomba calórica, é uma delícia. Também sente-se na Ribeira  e aprecis um bom Vinho do Porto ;)

Acima do Porto, aconselho fortemente que pare em Viana do Castelo , Caminha , Ponte de Lima  e depois já na Espanha, que se for de carro irá atravessar por  , visite A Guarda , depois Baiona  e em seguida estará bem pertinho de Santiago de Compostela .

De Santiago já vale a pena seguir para Madrid  e depois Barcelona .

Enfim, acho que está longe de ser um roteiro completo, mas já ficam ai algumas dicas!

Abraço e uma ótima viagem!