Na cidade de São Paulo as mais famosas são as da Cantareira e Jaraguá. As principais trilhas são de acesso relativamente fácil, inclusive de transporte público, não muito cansativas e dão uma visão bem legal da cidade. O Parque Estadual da Cantareira  
tem muitas opções de trilhas, que vão inclusive para outras cidades ao redor de São Paulo. Se estiver com muito pique, ainda consegue visiar o Horto Florestal, que fica bem próximo a entrada no Nucleo Pedra Grande. O Pico do Jaraguá  
é bem na entrada de São Paulo, na Zona Oeste, onde ficam torres de celular, se não me engano. Acho que é o ponto mais alto da cidade.

Há algumas pequenas trilhas no Jardim Botânico de São Paulo, nada de grande dificuldade, mas vale a visita.

Também tem algumas na zona sul, perto da represa de Guarapiranga, mas nelas nunca fui, então não consigo ajudar muito.

Paranapiacaba também possui algumas trilhas, dizem que você pode descer até o litoral através delas, mas tome cuidado, muita gente já se perdeu por lá e precisou de resgate de helicoptero. Mas se você gosta de imersão, esse é o lugar que você deve ir.

Por último, você pode encontrar outras opções no site oficial das trilhas mapeadas pelo governo do estado: http://trilhasdesaopaulo.sp.gov.br/

Normalmente as trilhas disponíveis no site são bem sinalizadas e tem maior quantidade de recursos disponíveis, já que são mantidas pelo governo.