Olá, fui ao Uruguai ano passado e amei tudo!!! O povo é muito cortês e a cidade bonita e tranquila. Me hospedei em Pocitos lá conheci o Fellini Ristobaretto 
que tem risotos incríveis, a "rambla" (orla) é limpa e agradável. No centro, pontuaria o Mirador De La Intendencia  
que fornece uma vista incrível de Montevideo, a Plaza Independencia onde fica o mausoléu do general Artigas, la Puerta de la Cuidadela e o Museu de la casa de gobierno, lindo!!!! Recomendo comer no Mercado del Puerto vale a pena conhecer o local, os garçons são simpáticos, mas a comida é cara. Na volta conheci o Teatro Solís a visita guiada é ótima!

Em outro dia visite o Parque Rodó , de lá pegue um ônibus para conhecer o Jardim Botânico, o rosedal e o Jardín Japonés de Montevideo e pode almoçar no Malandrino Av Millán 3686 .

Acho que você poderia deixar um dia e meio para conhecer Colonia Del Sacramento assim você podia dormir lá, um encanto de lugar. E ir em outro dia para Punta del Este aproveitar mais tempo parando antes em Piriápolis e seguindo para conhecer a Casapueblo em Punta Ballena, um paraíso. 

Eita...ficou enorme a resposta, mas espero ter ajudado!!