Acho um roteiro bacana e mais barato passar do Uruguai 
para Argentina de barco, ou sentido contrário. Fui para o Uruguai e visitei Montevideo , Punta del Este , Piriápolis  e Colonia Del Sacramento , chegando em Colonia passei de barco para Buenos Aires . O barco é bem bacana($) e não demora muito.

Punta del Este é a cidade mais movimentada(com festas) mas isso só acontece no verão. Colonia é uma cidade bem histórica e calma.

No Chile fui para Santiago , conhecer as vinicolas e esquiar, também visitei Valparaíso  e Viña del Mar  essa ultima é bem bacana.

Acredito que você deve procurar conhecer o Atacama 
e o sul do Chile, como Puerto Montt , vai depender da grana.

Abraços e boa viagem, continue planejando.